Seu pensamento é caracterizado por não se encaixar em nenhum dos grandes sistemas de sua época. Sua obra principal é O mundo como vontade e representação (1819), embora o seu livro Parerga e Paralipomena (1851) seja o mais conhecido. Schopenhauer foi o filósofo que introduziu o budismo e o pensamento indiano na metafísica alemã. Ficou vulgarmente conhecido por seu pessimismo e entendia o budismo (e a essência da mensagem cristã, bem como o essencial da maior parte das culturas religiosas de todos os povos em todos os tempos) como uma confirmação dessa visão realista-pessimista. Schopenhauer também combateu fortemente a filosofia hegeliana e influenciou fortemente o pensamento de Eduard von Hartmann e Friedrich Nietzsche.
O pensamento de Schopenhauer parte de uma interpretação de alguns pressupostos da filosofia kantiana, em especial de sua concepção de fenômeno. Esta noção leva Schopenhauer a postular que o mundo não é mais que representação. Esta conta com dois polos inseparáveis: por um lado, o objeto, constituído a partir de espaço, tempo e o princípio de causalidade; por outro, a consciência íntima e subjetiva acerca do mundo, sem a qual este não existiria. Contudo, Schopenhauer rompe com Kant, uma vez que este afirma a impossibilidade da consciência alcançar a coisa-em-si, isto é, a realidade não fenomênica. Segundo Schopenhauer, ao tomar consciência de si em nível radical, o homem se experiencia como um ser movido por aspirações e paixões. Estas constituem a unidade da vontade, compreendida como o princípio norteador da vida humana. Voltando o olhar para a natureza, o filósofo percebe, analogicamente, esta mesma vontade presente em todos os seres, figurando como fundamento de todo e qualquer movimento (muito embora Schopenhauer trabalhar com o conceito de vontade metaforicamente, no sentido de que, dentre todos os fenômenos, o fenômeno da vontade é o que mais se aproxima e melhor representa a natureza da coisa-em-si). Portanto, para Schopenhauer, a vontade como que corresponde à coisa-em-si, dando-se, deste modo, como o substrato último de toda realidade minimamente experienciável (e minimamente experienciável porque, aos olhos de Schopenhauer, a vontade, rigorosamente falando, não possui status metafísico no sentido clássico de algo situado além e fora da experiência, mas sim, poder-se-ia dizer, uma espécie de status"introfísico", na medida em que é a experiência mais imediata, profunda, radical e íntima do mundo, primeiramente sendo percebida de forma direta por nós em nós mesmos compreendidos como "complexo intelecto-corporal" e, depois, suposta analogicamente, isto é, indiretamente, nos demais corpos/objetos). De se ver, assim, o princípio ontológico basilar dessa concepção schopenhaueriana, a saber, "o postulado da uniformidade da natureza em dimensão não fenomênica".
O impulso do desejo, não se dá de forma consciente: ele, ao contrário, se desdobra desde o inorgânico até o homem, que deseja sua preservação. A consciência humana seria uma mera superfície, tendendo a encobrir, ao conferir causalidade a seus atos e ao próprio mundo, a irracionalidade inerente à vontade. Sendo deste modo compreendida, ela constitui, igualmente, a causa de todo sofrimento, uma vez que lança os entes em uma cadeia perpétua de aspirações sem fim, o que provoca a dor de permanecer algo que jamais consegue completar-se. Daí a nota pessimista consequente no pensamento de Schopenhauer: o prazer consiste apenas na supressão momentânea da dor; esta é a única e verdadeira realidade.
Contudo, há alguns caminhos (estéticos) que possibilitam ao homem escapar da vontade, e assim, da dor que ela acarreta. A primeira via é a da arte. Schopenhauer traça uma hierarquia presente nas manifestações artísticas, na qual cada modalidade artística, ao nos lançar em uma pura contemplação de ideias, nos apresenta um grau de "objetidade" da vontade. Partindo da arquitetura como seu grau inferior, ao mostrar a resistência e as forças intrínsecas presentes na matéria, o último patamar desta contemplação reside na experiência musical; a música, por ser independente de toda imagem externa, é capaz de, se não nos apresentar, pelo menos nos aproximar da pura Vontade em seus movimentos próprios; a música é, pois, de certa forma, a própria vontade encarnada. Tal contemplação, trazendo a vontade para diante de nós, consegue nos livrar, momentaneamente, de seus liames. Mas a arte representa apenas um paliativo para o sofrimento humano.
Uma outra possibilidade de escape, conquanto indireta, é apontada através da moral. A conduta humana deve voltar-se para a superação do egoísmo; este, muito basicamente, provém da ilusão de individuação, pela qual um indivíduo deseja, constantemente, suplantar os outros. A compreensão da vontade faz aparecer todos os entes desde seu caráter único, o que leva, necessariamente, a um sentimento de compaixão e a uma prática de justiça e caridade - o que não significa que, para Schopenhauer, a moralidade seja, no primário e essencialmente (tal qual a arte e a ascese), "uma via para a felicidade pessoal": apenas que, praticando-a, indiretamente o agente termina por fruir a dita felicidade entendida em termos de anulação do egoísmo; significa dizer que, pelo menos no âmbito da moralidade, a felicidade própria (seja a de base egoísta ordinária, seja a de base contemplativa) não é a razão de ser ou o motivo premente e imediato da ação do agente, embora este lograr afastar, mediante a prática moral, mesmo que por curto período de tempo, o sofrimento ligado ao querer egoísta.
Finalmente, a suprema felicidade somente pode ser conseguida pela anulação da vontade (isto é, pela ascese). Tal anulação é encontrada por Schopenhauer no misticismo hindu, particularmente no budismo; a experiência do nirvana constitui a aniquilação desta vontade última, o desejo de viver. Somente neste estado, o homem alcança a única felicidade real e estável. Contudo, reveste-se de suma importância frisar o objeto dessa via ascética, seja ele, a felicidade de tipo contemplativa ou a bem-aventurança, uma vez que, o ascetismo relacionado ao escopo da felicidade, não pode ser visto, nos quadros da filosofia schopenhaueriana, como algum tipo de nível ou momento da experiência moral (já que o valor moral das ações, para Schopenhauer, está, justamente, no desinteresse pessoal em prol do interesse alheio, vale dizer, no não se preocupar, ao menos em linha de princípio, com a felicidade própria, mas com a felicidade do outro) e sim como o caminho mais seguro para quem pretende ter e gozar uma felicidade não tão instável como aquela radicada na satisfação dos desejos e das necessidades. Numa palavra, na satisfação da vontade material. Portanto, por mais que Schopenhauer não tenha colocado a questão nesses termos, o ascetismo (do modo como ele o concebe) está mais para um tipo de "eudaimonismo espiritual" do que para um "grau da vida moral", por continuar sendo um ideal comprometido com a busca da "felicidade", da "bem-aventurança".
A felicidade pela via da satisfação é (para o indivíduo consciente que pensa e diagnostica sua condição existencial) insustentável, porquanto a vontade é insaciável; se assim é, somente uma outra via que não a da satisfação pode nos levar a uma felicidade menos frustrante. A via constatada por Schopenhauer, naturalmente, é a oposta, ou seja, a da negação da vontade, traduzida em termos de conhecimento liberto dos grilhões da vontade egoísta, portanto, um conhecimento não mais à serviço da vontade, donde o esteticismo schopenhaueriano, pois todo conhecimento que não tem por finalidade atender às demandas do egoísmo faz-se contemplativo, dado que limita-se a assistir à vida, seja do ponto de vista da arte (criação e/ou contemplação do belo), da moral (contemplação da igualdade fundamental que subjaz a tudo e, consequentemente, a consciência do respeito pelo outro por sabê-lo um igual) ou da ascese (abstenção completa da vontade material de vida, intelectualizando-se e espiritualizando-se).
Uma outra via para a felicidade sustentável ainda é possível entrever na obra de Schopenhauer, e que merece crédito por haver sido, a julgar pela aparência, atestada por seu próprio estilo de vida. Trata-se da via da "perfeição" ou da "vida integral" (a qual, diga-se de passagem, remonta à Antiguidade, não sendo, portanto, uma novidade introduzida por Schopenhauer). Com efeito, nesta, a felicidade não é vista em termos de "estado" de quietude (nirvana), tampouco em termos de "momento" (satisfação). Diferentemente, toma-se a bem-aventurança em termos de "atividade", voltada ao trabalho e ao aperfeiçoamento das potencialidades humanas mais nobres, como as de caráter estético, teorético e ético - sem prejuízo da valorização da prudência para com os negócios práticos do dia a dia, do bem-estar e dos prazeres saudáveis ligados ao corpo. Há quem diga que a ausência expressa dessa modalidade na tela das ideias de Schopenhauer, pode ter tido por motivação certa convicção arraigada do filósofo quanto à raridade do tipo aspirante à perfeição, não se dando, pois, ao trabalho de teorizar e tampouco prescrever a via em questão (inobstante o testemunho de sua vida pessoal a favor dessa tese, a qual poderia ser vista como uma espécie de meio-termo entre a via da afirmação alienada da vida e a da negação desesperada). Assente isso, faz-se compreensível a brincadeira de Alain de Botton (a propósito de uma série de tevê realizada por ele sobre o tema do amor do modo como pensado por Schopenhauer) a respeito de ter sido o filósofo (comumente tido por pessimista), talvez, o homem mais feliz do mundo. De fato, a crer em seus biógrafos, Schopenhauer foi um homem saudável durante praticamente toda a sua vida, relativamente rico, dotado de extraordinária inteligência (tanto teorética quanto prática), sensibilidade estética refinada e razoável disposição moral, o que o coloca bem próximo, pois, do arquétipo do homem saudável e economicamente independente (ou seja, digno) de um lado (o da sobrevivência) e teorético, esteta e político-moral de outro (o da existência, isto é, da cultura), a que visa a perspectiva da perfeição ou da integralidade (como, por exemplo, a aristotélica e a epicurista-tardia).
Acentua-se ainda o valor das meditações críticas de Schopenhauer sobre a problemática da liberdade e da necessidade, máxime no campo da Ética (Moral e Direito). De maneira bastante sucinta, diga-se que, para Schopenhauer, não há falar em liberdade (no sentido de livre-arbítrio), por ser o homem tão determinado como todos os demais seres, repousando a ilusão da liberdade no fato da natureza fluída do "conhecimento (conjunto de representações)", não na natureza do "querer", bem como na ignorância quanto à maneira peculiar e complexa do princípio da causalidade próprio à espécie humana.
A filosofia de Schopenhauer influenciou marcadamente vários pensadores, entre os quais destacam-se: Eduard von Hartmann, Nietzsche, Hartmann, Simmel, Thomas Mann,Bergson e Freud.
